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- Structure INRAE Transfert
- TRL (Technology readiness level) 4
- Nom Stéphanie LEMAIRE
- Téléphone 0624038653
- Email stephanie.lemaire@inrae.fr
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- Titre Procédé de préparation d’un composé vinylphénolique à partir d’un acide p-hydroxycinnamique précurseur issu d’un tourteau d’oléagineux
- Description Contexte :
Les tourteaux d’oléagineux (colza, tournesol, soja…) constituent une ressource abondante et peu valorisée après extraction d’huile. Ces coproduits renferment pourtant des acides hydroxycinnamiques (sinapique, férulique, caféique, p-coumarique) sous forme d’esters liés à la matrice. Ces molécules aromatiques sont des précurseurs de composés à haute valeur ajoutée tels que les vinylphénols (canolol, 4-vinylguaiacol…), reconnus pour leurs propriétés antioxydantes, aromatiques et protectrices.
Les procédés chimiques actuels pour obtenir ces composés nécessitent des conditions sévères ; leurs rendements restent faibles et ils ne permettent pas de valoriser directement des matières premières. Le procédé proposé repose sur une approche biocatalytique douce et biosourcée, utilisant des enzymes spécifiques pour transformer le tourteau brut en molécules fonctionnelles à haute valeur.
Description :
Le procédé décrit par la famille de brevets est un schéma opératoire biocatalytique en deux étapes permettant de convertir les acides hydroxycinnamiques présents dans des tourteaux d’oléagineux en composés vinylphénoliques de haute valeur (ex. sinapique → canolol, férulique → 4-vinylguaiacol, p-coumarique → 4-vinylphénol).
L’approche combine : (A) une libération enzymatique des acides liés à la matrice du tourteau, puis (B) une décarboxylation enzymatique assurant la formation du produit vinylphénolique. Le procédé est conçu pour fonctionner en conditions douces, sans recours à des traitements thermiques ou chimiques sévères.
Résultats obtenus :
Les travaux ayant conduit au dépôt du brevet ont permis de :
- Isoler et caractériser une Phenolic Acid Decarboxylase (PAD) issue du champignon Neolentinus lepideus, capable de décarboxyler efficacement différents acides hydroxycinnamiques, notamment l’acide sinapique
- Mettre au point un procédé en deux étapes :
1. Libération enzymatique des acides p-hydroxycinnamiques du tourteau via des estérases (notamment issues d’Aspergillus niger)
2. Décarboxylation enzymatique non oxydative de ces acides en vinylphénols
- Obtenir des rendements élevés : jusqu’à 70–75 % pour la conversion de l’acide sinapique en canolol
- Valoriser directement un coproduit agricole, sans extraction chimique agressive
- Démontrer la stabilité et la sélectivité enzymatique dans des conditions industrielles douces (pH neutre à très légèrement acide, température modérée)
Ces résultats valident la faisabilité d’un procédé intégrable dans une chaîne de valorisation agro-industrielle.
L’originalité de cette technologie réside dans la production de canolol, un composé vinylphénolique naturellement inexistant sur le marché et présentant un fort potentiel comme antioxydant et ingrédient fonctionnel.
- Bénéfices Retombées scientifiques et technologiques :
Innovation enzymatique : identification d’une nouvelle PAD fongique performante pour la bioconversion des acides cinnamiques et à l’activité inédite sur l’acide sinapique
Avancée dans la chimie verte : substitution de procédés chimiques par un procédé enzymatique sélectif, peu énergivore et sans solvant toxique
Valorisation des coproduits agricoles : intégration dans la bioéconomie circulaire et la transformation durable des tourteaux d’oléagineux
Création d’un savoir-faire spécifique : combinaison de deux étapes enzymatiques (hydrolyse + décarboxylation) dans un flux intégré
Dépôt d’un brevet international : protégeant le procédé, les enzymes impliquées et les conditions de mise en œuvre
Avantages :
Procédé biosourcé et durable : utilisation d’un coproduit agricole, réduction des intrants chimiques
Procédé doux et sélectif : pas de conditions extrêmes ni de cofacteurs coûteux, excellente pureté du produit obtenu
Valorisation économique des tourteaux : transformation d’un sous-produit peu valorisé en molécules à haute valeur ajoutée.
Enzymes performantes et spécifiques : rendement élevé et adaptabilité à différents substrats (colza, tournesol, soja…).
Compatibilité industrielle : intégration possible dans les lignes d’extraction d’huiles végétales ou de production d’ingrédients naturels
- Nouveauté Applications potentielles :
Industrie alimentaire : antioxydants naturels pour la stabilisation des huiles, arômes de type clou de girofle / fumé (4-vinylguaiacol)
Cosmétique : actifs antioxydants pour formulations protectrices et anti-âge
Chimie verte : intermédiaires biosourcés pour polymères ou additifs fonctionnels
Agro-industrie / biotechnologies : valorisation intégrée des tourteaux dans les unités de trituration et de bioraffinerie
Type de transfert envisagé :
Transfert de technologie par licence de brevet (exclusive ou non exclusive, selon application et territoire) incluant savoir-faire et protocole enzymatique
Co-développement industriel pour adaptation du procédé à un flux de tourteaux spécifique et montée en échelle pilote
Les copropriétaires recherchent un partenaire industriel souhaitant porter le développement à l’échelle pilote et la mise sur le marché.
Stade de développement :
TRL actuel : 4–5 – preuve de concept réalisée, rendements validés en laboratoire, réalisation de premiers essais en réacteurs de quelques litres
Étapes suivantes :
Optimisation de la production enzymatique et du couplage des deux réactions
Validation à l’échelle pilote (10–50 L)
Évaluation technico-économique et environnementale du procédé
Tests applicatifs sur matrices cibles (alimentaire, cosmétique, chimie)
Un partenariat industriel est recherché pour la montée en échelle et la valorisation commerciale du procédé.
Demande de brevet FR1560393 – Publication WO2017072450
- Mots clés Oléagineux – Tourteaux – Canolol – Biocatalyse – Décarboxylase
- Secteurs Chimie, Matériaux & Produits alimentaires Produits de grande consommation Santé
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- Titre Process for preparing a vinylphenolic compound from a precursor hydroxycinnamic acid derived from an oilseed cake
- Description Context:
Oilseed meals (rapeseed, sunflower, soybean) are abundant by-products with limited valorization after oil extraction. These residues contain hydroxycinnamic acids (sinapic, caffeic, ferulic, p-coumaric) bound to the matrix, which can serve as precursors for vinylphenolic compounds (e.g., canolol, 4-vinylguaiacol) recognized for their antioxidant, aromatic, and protective properties.
Current chemical processes for producing these compounds require harsh conditions, achieve low yields, and do not allow for the direct valorization of raw feedstocks. The proposed process relies on a mild, biosourced biocatalytic approach, using specific enzymes to convert raw oilseed meal into high-value functional molecules.
Description:
The process described in the patent family is a two-step biocatalytic procedure that converts hydroxycinnamic acids present in oilseed meals into high-value vinylphenolic compounds (e.g., sinapic → canolol, ferulic → 4-vinylguaiacol, p-coumaric → 4-vinylphenol).
The approach combines: (A) an enzymatic release of the acids bound to the meal matrix, followed by (B) an enzymatic decarboxylation forming the vinylphenolic product. The process is designed to operate under mild conditions, without the need for harsh thermal or chemical treatments.
Results obtained:
The work leading to the patent filing enabled to:
- Isolate and characterize a Phenolic Acid Decarboxylase (PAD) from the fungus Neolentinus lepideus, capable of efficiently decarboxylating various hydroxycinnamic acids, in particular sinapic acid
- Develop a two-step process:
1. Enzymatic release of p-hydroxycinnamic acids from the meal using esterases (notably from Aspergillus niger)
2. Non-oxidative enzymatic decarboxylation of these acids into vinylphenols
- Achieve high yields: up to 70–75% conversion of sinapic acid into canolol
- Directly valorize an agricultural by-product, without harsh chemical extraction
- Demonstrate enzyme stability and selectivity under mild industrial conditions (neutral to slightly acidic pH, moderate temperature)
These results validate the feasibility of a process that can be integrated into an agro-industrial valorization chain.
The novelty of this technology lies in the production of canolol, a vinylphenolic compound naturally absent from the market, with strong potential as an antioxidant and functional ingredient.
- Bénéfices Scientific and technological impact:
Enzymatic innovation: identification of a new, high-performance fungal PAD for the bioconversion of cinnamic acids, exhibiting novel activity on sinapic acid
Green chemistry advancement: enzymatic substitution of chemical methods, energy-efficient and solvent-free
By-product valorization: integration into circular bioeconomy and sustainable processing of oilseed meals
Creation of proprietary know-how: combination of two enzymatic steps (hydrolysis + decarboxylation) in an integrated process
Patent protection: international patent covering the process, enzymes, and operating conditions
Advantages:
Biosourced and sustainable process: use of an agricultural by-product, reduction of chemical inputs
Mild and selective process: no extreme conditions or costly cofactors, excellent purity of the final product
Economic valorization of meals: conversion of a low-value by-product into high-value molecules
Efficient and specific enzymes: high yields and adaptability to different substrates (rapeseed, sunflower, soybean…)
Industrial compatibility: can be integrated into vegetable oil extraction lines or natural ingredient production processes
- Nouveauté Potential applications:
Food industry: natural antioxidants for oil stabilization, clove- or smoky-type flavors (4-vinylguaiacol)
Cosmetics: antioxidant active ingredients for protective and anti-aging formulations
Green chemistry: bio-based intermediates for polymers or functional additives
Agro-industry / biotechnology: integrated valorization of oilseed meals in crushing units and biorefinery processes
Transfer opportunities:
Technology transfer via patent licensing (exclusive or non-exclusive, depending on application and territory), including know-how and enzymatic protocol
Industrial co-development for adaptation of the process to a specific oilseed meal stream and pilot-scale upscaling
The co-owners are seeking an industrial partner willing to carry the development to pilot scale and market deployment.
Development stage:
Current TRL: 4–5 – proof of concept completed, yields validated in the laboratory, initial tests conducted in small-scale reactors (a few liters)
Next steps:
Optimization of enzyme production and coupling of the two reactions
Pilot-scale validation (10–50 L)
Techno-economic and environmental assessment of the process
Application testing on target matrices (food, cosmetics, chemical industry)
An industrial partnership is sought for scale-up and commercial valorization of the process.
Patent FR1560393 – Publication WO2017072450
- Mots clés Oilseeds – Oilseed meals – Canolol – Biocatalysis – Decarboxylase
- Secteurs Chemicals, Materials & plant-based materials Consumer Goods Health
